Em janeiro de 2019, Rodrigo Caio foi anunciado como o primeiro reforço da gestão de Rodolfo Landim no ​Flamengo​. À época, o clube carioca pagou cerca de R$ 22 milhões ao ​São Paulo por 45% dos direitos. Ainda no ano passado, o jogador atingiu metas estipuladas em contrato, o que fez com que o Fla desembolsasse mais 1 milhão de euros por outros 15%. Agora, a situação pode se repetir.

No acordo inicial entre as duas equipes, ficou estabelecido que o Flamengo teria a possibilidade de exercer gatilhos de compra de duas fatias de 15%, e o Tricolor torce para que isso seja confirmado em sua totalidade, uma vez que receberia mais 1 milhão de euros (atualmente, cerca de R$ 5,7 milhões) e amenizaria um pouco as suas dificuldades financeiras. No momento, o Flamengo detém 60% do defensor, com o São Paulo sendo dono de 30% e os 10% restantes sendo do próprio atleta.Como destaca o ​Uol Esporte, Rodrigo Caio é titular absoluto do time comandado por Jorge Jesus. Mesmo com trocas no setor, com a saída de Pablo.

Marí e as chegadas de Gustavo Henrique e Léo Pereira, ele segue intocável. Diante deste cenário, o clube do Morumbi fica na expectativa, até, que o rival possa negociá-lo em breve para uma equipe do exterior, já que lucraria também com esta venda. No ano passado, o nome do zagueiro chegou a ser ventilado como reforço do Barcelona, mas nunca houve a formalização de uma proposta. Com isso, o jogador de 26 anos permanece no Rio de Janeiro.

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